Драматургия Антона Павловича Чехова — это настоящий кладезь не только неподдельных, тонких, «настоящих» человеческих эмоций, но и «живых», четких и объемных образов. Каждый чеховский герой весьма многогранен. В пьесе «Вишневый сад» изображены самые что ни на есть привычные и знакомые современнику автора человеческие характеры, и в то же время большинство из них — самые настоящие «недотепы». Несчастные, по сути, люди, страдающие от несовершенства жизни, они вызывают больше сочувствия, чем смеха. Конечно, автор употребляет в пьесе эпитет «недотепа» только по отношению к четырем персонажам — Фирсу, Дуняше, Яше и Пете Трофимову. Но реальный круг недотеп, изображенных в пьесе, куда как шире.
Лакей Яша, более всего на свете мечтающий о роскошной и блестящей парижской жизни, поражает читателя не только вопиющим убожеством своего внутреннего мира, но и искаженностью своей системы жизненных ценностей, грубостью, невежеством и нежеланием как-либо развиваться или совершенствоваться. Такой же огрубелый, как и Яша, лакей Фирс — человек косный, укоренившийся в собственных заблуждениях, лишенный малейшего чувства собственного достоинства. Петя Трофимов, который пытается делать «хорошую мину при плохой игре», утверждает, что ни в чьей и ни в какой любви не нуждается, хотя на самом деле является человеком, которому не хватает как раз любви и понимания. Идеалист, разочаровавшийся в жизни мечтатель, он никому не интересен как личность и страдает от этого. Такими же недотепами являются в глазах читателя и бывшие хозяева вишневого сада — Гаев и Раневская. Вместо того, чтобы спасать свое имение, когда появляется такая возможность, и строить реальные планы на будущее, эти люди тешат себя надеждой на помощь полумифической тетушки из Ярославля. Они несчастны, и их страдания — искренни, но в то же время их горе остается горем человека-недотепы, который не предпринимает реальных шагов для того, чтобы как-то исправить положение, человека, утратившего всякое чувство реальности. Образ Лопахина — еще один пример классического недотепы. Он противоречив и неоднозначен — Лопахин одинок и страдает от этого, но в то же время многие личные качества не дают ему предпринять реальные шаги для того, чтобы как-то это исправить.
Словом «недотепа», произнесенным лакеем Фирсом, и заканчивается пьеса «Вишневый сад». Чехов, раскрывая читателю образы героев-недотеп, не считает своей первейшей целью обличительство. Не заклеймить недотеп следует — а просто посочувствовать этим, по сути, глубоко несчастным людям. Каждый из них неправ по-своему — и поэтому по-своему несчастен.