Родился 13 февраля 1768 года в городе Москве. Отец Крылова был военным, вышедшим в отставку и служившим в Твери коллежским советником. Мать Крылова была женщиной умной и интересной, но в своё время она не получила образование и осталась до конца жизни безграмотной. Тем не менее >га женщина была достаточно умна, чтобы понять необходимость образования для своего ребёнка. Она сама составила план образования сына и следила за его исполнением. Историки литературы предполагают, что Крылов кроме домашнего образования учился ещё и в Тверском училище. В связи с этим уровень знаний Крылова казался небольшим, но мальчик обладал большими способностями и интеллектом, очень много читал, занимался самообразованием.
В 1778 году умер отец Крылова, в результате чего семья осталась без средств существования. Ивану Андреевичу тогда было всего десять лет, он работал в магистрате, переписывая бумаги. Семья Крыловых в 1782 году едет в Петербург для того, чтобы добиться получения пенсии в связи со смертью кормильца. Вопрос о пенсии так и не решился, но Крылову удалось устроиться па работу в канцелярию Казённой палаты. К этому времени Иван Андреевич уже начал писать стихи, а также драматические произведения. Трагедии Крылова были опубликованы, но успеха не имели. В 1786 году Крылов пишет две комедии, которые принесли ему первую известность и новую работу.
В 1787 году умирает мать Крылова, а чуть позже он ссорится со своим работодателем и лишается возможности публиковать свои пьесы.
В 1788 году Иван Андреевич начинает работать с журналом "Утренние часы", где публикуются первые басни Крылова.
В 1789 году Крылов издаёт собственный журнал "Почта духов", в котором печатаются в основном переводные произведения. Вскоре журнал закрывают в связи с усилившейся политической реакцией.
С 1792 года Крылов смог вновь приступить к издательской деятельности. Он организует выпуск журнала "Зритель". Но и этому журналу не суждено было долго просуществовать, так как публикуемые в нём произведения статьи были сатирическими и злободневными. В типографии журнала производится обыск, а затем журнал закрывают.
В 1793 году Крылов начинает издание журнала "Санкт-Петербургский Меркурий". И этот журнал закрывается властями. Иван Андреевич, предприняв столько попыток активной издательской деятельности, вынужден отка-мться на долгое время от своих идей. Крылов отправляется путешествовать, почти не публикует своих произведений, хотя занятий литературной деятельностью не оставляет. После он становится домашним учителем детей князя I олицына и его личным секретарём. Князя Голицына ссылают, а Крылов следует за ним, после окончания ссылки Голицын едет в Ригу вместе с Крыловым, а затем Иван Андреевич уезжает к брату.
(' 1806 года Крылов живёт в Петербурге, занимается литературным творче-i ibom, пишет басни, сделав этот жанр совершенно новым, многое изменив, внеся в басню элементы социальные и психологические. С момента публикаций басен к Крылову приходят успех и признание.
В 1808 году Крылов служит в Монетном дворе, затем работает в Публичной библиотеке, где его карьера развивается успешно. Иван Андреевич со временем начал продвигаться вверх по служебной лестнице, неоднократно получал награды.
В 1809 году Крылов не прошёл в Российскую Академию, а через два года Иван Андреевич был избран туда.
В 1828 и 1833 годах Крылов предпринимает неудачные попытки путешествия по Европе. Его планы не сбылись, выехать Ивану Андреевичу из России не удалось.
В 1838 году Крылов празднует юбилей (70 лет), на котором присутствовала вся элита Петербурга.
Проработал Крылов в Публичной библиотеке до 1841 года. Вышел в отставку, переехав жить на Васильевский остров.
Умер Крылов 21 ноября 1844 года, в зените своей славы, дожив до глубокой старости.