Винни-Пух — плюшевый медвежонок, большой друг Кристофера Робина. С ним происходят самые разные истории. Однажды, выйдя на полянку, В.-П. видит высокий дуб, на верхушке которого что-то жужжит: жжжжжжж! Зря никто жужжать не станет, и В.-П. пытается влезть на дерево за медом. Свалившись в кусты, медведь идет к Кристоферу Робину за помощью. Взяв у мальчика синий воздушный шар, В. П. поднимается в воздух, напевая «специальную Тучкину Песню». Но пчелы ведут себя «подозрительно», по мнению В.-П., то есть они что-то подозревают. Одна за другой вылетают они из дупла и жалят В.-П. (Это неправильные пчелы, понимает медведь, они, наверное, делают неправильный мед.) И В.-П. просит мальчика сбить шар из ружья. «Он же испортится», — возражает Кристофер Робин. «А если ты не выстрелишь, испорчусь я», — говорит В.-П. И мальчик, поняв, как надо поступить, сбивает шарик. В.-П. плавно опускается на землю. Правда, после этого целую неделю лапки медведя торчали кверху и он не мог ими пошевелить. Если ему на нос садилась муха, приходилось ее сдувать: «Пухх! Пуххх!» Возможно, именно поэтому его и назвали Пухом. Однажды Пух отправился в гости к Кролику, который жил в норе. В.-П. всегда был не прочь «подкрепиться», но в гостях у Кролика он явно позволил себе лишнее и поэтому, вылезая, застрял в норе. Верный друг В.-П. Кристофер Робин целую неделю читал ему вслух книжки, а внутри, в норе. Кролик (с разрешения Пуха) использовал его задние лапы как вешалку для полотенец. Пух становился все тоньше и тоньше, и вот Кристофер Робин сказал: «Пора!» — и ухватился за передние лапы Пуха, а Кролик ухватился за Кристофера Робина, а все Родные и Знакомые Кролика, которых было ужасно много, ухватились за Кролика и стали тащить изо всей мочи. И В.-П. выскочил из норы, как пробка из бутылки, а Кристофер Робин и Кролик и все Родные и Знакомые Кролика полетели вверх тормашками! Кроме В.-П. и Кролика в Лесу живут еще поросенок Пятачок («Очень Маленькое Существо»), Сова (она грамотейка и может даже написать свое имя — «САВА»), всегда печальный ослик Иа-Иа.
События в лесу идут своим чередом: то отправляется «икспедиция» к Северному полюсу, то Пятачок спасается от наводнения в зонтике Кристофера Робина, то буря разрушает дом Совы, и ослик подыскивает для нее дом (который оказывается домом Пятачка), а Пятачок уходит жить к В.-П., то Кристофер Робин, уже научившись читать и писать, уходит (не совсем ясно как, но ясно, что уходит) из Леса... Звери прощаются с Кристофером Робином, Иа-Иа пишет на этот случай страшно запутанное стихотворение, и когда Кристофер Робин, дочитав его до конца, поднимает глаза, то видит перед собою только В.-П. Вдвоем они идут к Зачарованному Месту. Кристофер Робин рассказывает Пуху разные истории, которые тут же перепутываются в его набитой опилками голове, а под конец посвящает его в рыцари. Затем Кристофер Робин просит медведя дать обещание, что тот его никогда не забудет, даже когда Кристоферу Робину исполнится сто лет. «А сколько тогда мне будет?» — спрашивает Пух. «Девяносто девять», — отвечает Кристофер Робин. «Обещаю», — кивает Пух. И они идут по дороге. И куда бы они ни пришли, и что бы с ними ни случилось, «здесь, в Зачарованном Месте на вершине холма в Лесу, маленький мальчик будет всегда, всегда играть со своим медвежонком».