В 1926 году вышло в свет первое прозаическое произведение Набокова — роман «Машенька». По этому поводу журнал «Нива» написал: «Себя и свою судьбу в разных вариациях Набоков, развлекаясь, неустанно вышивает по канве своих произведений. Но не только свою, хотя едва ли кто-то интересовал Набокова больше, чем он сам. Это ещё и судьба целого человеческого типа — русского интеллигента-эмигранта». Действительно, для Набокова жизнь на чужбине оказалась всё же довольно тяжёлой. Утешением становилось прошлое, в котором были светлые чувства, любовь, совсем другой мир. Поэтому роман основан на воспоминаниях. Фабулы как таковой нет, содержание разворачивается как поток сознания: диалоги действующих лиц, внутренние монологи главного героя, описания места действия перемежаются.
Главный герой романа, Лев Глебович Ганин, оказавшись в эмиграции, утратил какие-то важнейшие свойства личности. Он живёт в пансионе, который ему не нужен и не интересен, его обитатели представляются Ганину жалкими, да и сам он, как и прочие эмигранты, никому не нужен. Ганин тоскует, иногда он не может решить, что делать: «переменить ли положение тела, встать ли, чтобы пойти и вымыть руки, отворить ли окно...». «Сумеречное наважденье» — вот определение, которое даёт автор состоянию своего героя. Хотя роман относится к раннему периоду творчества Набокова и является, пожалуй, самым «классическим» из всех созданных им произведений, но характерная для писателя игра с читателем присутствует и здесь. Неясно, что же служит первопричиной: то ли душевные переживания деформируют внешний мир, то ли, напротив, уродливая действительность омертвляет душу. Возникает ощущение, что писатель поставил друг перед другом два кривых зеркала, изображения в которых уродливо преломляются, удваиваясь и утраиваясь.
Роман «Машенька» выстроен как воспоминание героя о прежней жизни в России, оборванной революцией и Гражданской войной; повествование ведётся от третьего лица. В жизни Ганина до эмиграции было одно важное событие — его любовь к Машеньке, которая осталась на родине и утрачена вместе с ней. Но совершенно неожиданно Ганин узнаёт в изображённой на фотографии женщине, жене соседа по берлинскому пансиону Алфёрова, свою Машеньку. Она должна приехать в Берлин, и этот ожидаемый приезд оживляет героя. Тяжкая тоска Ганина проходит, его душа заполняется воспоминаниями о прежнем: комнате в петербургском доме, загородной усадьбе, трёх тополях, амбаре с расписным окном, даже о мелькании спиц велосипедного колеса. Ганин вновь словно погружается в мир России, сохраняющий поэзию «дворянских гнёзд» и теплоту родственных отношений. Событий происходило много, и автор отбирает наиболее значимые из них. Ганин воспринимает образ Машеньки как «знак, зов, вопрос, брошенный в небо», и на этот вопрос он вдруг получает «самоцветный, восхитительный ответ». Встреча с Машенькой должна стать чудом, возвращением в тот мир, в котором Ганин только и мог быть счастлив. Сделав всё, чтобы помешать соседу встретить жену, Ганин оказывается на вокзале. В момент остановки поезда, на котором приехала она, он чувствует, что эта встреча невозможна. И уезжает на другой вокзал, чтобы покинуть город.
Казалось бы, в романе предполагается ситуация любовного треугольника, и развитие сюжета подталкивает к этому. Но Набоков отбрасывает традиционный финал. Глубинные переживания Ганина для него намного важнее, чем нюансы отношений героев. Отказ Ганина от встречи с любимой имеет не психологическую, а скорее философскую мотивировку. Он понимает, что встреча не нужна, даже невозможна, не потому, что она влечёт за собой неизбежные психологические проблемы, а потому, что нельзя повернуть время назад. Это могло бы привести к подчинению прошлому и, следовательно, отказу от самого себя, что вообще невозможно для героев Набокова.
В романе «Машенька» Набоков впервые обращается к темам, которые затем будут неоднократно появляться в его творчестве. Это тема утраченной России, выступающей как образ потерянного рая и счастья юности, тема воспоминания, одновременно противостоящего всё уничтожающему времени и терпящего неудачу в этой тщетной борьбе.
Образ главного героя, Ганина, очень типичен для творчества В. Набокова. В его произведениях всё время появляются неустроенные, «потерявшиеся» эмигранты. Пыльный пансион неприятен Ганину, потому что он никогда не заменит родину. Проживающих в пансионе — Ганина, учителя математики Алфёрова, старого русского поэта Подтягина, Клары, смешливых танцовщиков — объединяет ненужность, какая-то выключенность из жизни. Возникает вопрос: а зачем они живут? Ганин снимается в кинематографе, продавая свою тень. Стоит ли жить ради того, чтобы «вставать и ездить в типографию каждое утро», как это делает Клара? Или «искать ангажемент», как ищут его танцовщики? Унижаться, клянчить визу, объясняясь на плохом немецком языке, как вынужден это делать Подтягин? Цели, которая оправдывала бы это жалкое существование, ни у кого из них нет. Все они не думают о будущем, не стремятся устроиться, наладить жизнь, живя оним днём. И прошлое, и предполагаемое будущее осталось в России. Но признаться себе в этом — значит сказать себе правду о себе самом. После этого нужно делать какие-то выводы, но как тогда жить, как заполнять скучные дни? И жизнь заполняется мелкими страстями, романчиками, суетой. «Подтягин заходил в комнату хозяйки пансиона, поглаживая чёрную ласковую таксу, пощипывал её уши, бородавку на серой мордочке и рассказывал о своей стариковской, мучительной болезни и о том, что он уже давно хлопочет о визе в Париж, где очень дёшевы булавки и красное вино».
Связь Ганина с Людмилой ни на секунду не оставляет ощущения, что речь идёт о любви. Но это не любовь: «И тоскуя и стыдясь, он чувствовал, как бессмысленная нежность, — печальная теплота, оставшаяся там, где очень мимолетно скользнула когда-то любовь, — заставляет его прижиматься без страсти к пурпурной резине её поддающихся губ...» Была ли у Ганина настоящая любовь? Когда совсем мальчиком встретил он Машеньку, то полюбил не её, а свою мечту, придуманный им идеал женщины. Машенька оказалась недостойной его. Он любил тишину, уединение, красоту, искал гармонию. Она же была легкомысленна, тянула его в толпу. А «он чувствовал, что от этих встреч мельчает истинная любовь». В мире Набокова счастливая любовь невозможна. Она или связана с изменой, или же герои вообще не знают, что такое любовь. Индивидуалистический пафос, страх подчинения другому человеку, страх возможности его суда заставляют героев Набокова забыть о ней. Часто в основе сюжета произведений писателя любовный треугольник. Но накала страстей, благородства чувств в его произведениях найти невозможно, история выглядит пошлой и скучной.
Для романа «Машенька» характерны черты, проявившиеся и в дальнейшем творчестве Набокова. Это игра литературными цитатами и построение текста на ускользающих и вновь проявляющихся лейтмотивах и образах. Здесь становятся самостоятельными и значимыми звуки (от соловьиного пения, означающего природное начало и прошлое, до шума поезда и трамвая, олицетворяющих мир техники и настоящее), запахи, повторяющиеся образы — поезда, трамваи, свет, тени, сравнения героев с птицами. Набоков, говоря о встречах и расставаниях героев, несомненно, намекал читателю на сюжет «Евгения Онегина». Также внимательный читатель может найти в романе образы, характерные для лирики А.А. Фета (соловей и роза), А.А. Блока (свидания в метель, героиня в снегу). При этом героиня, чьё имя вынесено в заглавие романа, на его страницах не появилась ни разу, и реальность её существования иногда кажется сомнительной. Игра с иллюзиями и реминисценциями ведётся постоянно.
Набоков активно использует традиционные для русской литературы приёмы. Автор обращается к свойственным Чехову приёмам детализации, насыщает мир запахами и красками, как Бунин. В первую очередь это связано с призрачным образом главной героини. Современные Набокову критики называли «Машеньку» «нарциссистским романом», предполагали, что автор постоянно «самоотражается» в своих героях, помещая в центр повествования личность, наделённую недюжинным интеллектом и способную на сильную страсть. Развития характера нет, сюжет превращается в поток сознания. Многие современники не приняли роман, так как в нём не было динамично развивающегося сюжета и счастливого разрешения конфликта. Набоков писал о том «меблированном» пространстве эмиграции, в котором отныне предстояло жить ему и его героям. Россия осталась в воспоминаниях и снах, и с этой реальностью следовало считаться.